Dopo la laurea in Scienze Giuridiche, un Master in Comunicazione Musicale ed un Corso di Alta Formazione in Entertainment and Music Law, Roberto Riva inizia la sua carriera professionale presso la A1 Entertainment S.p.A.; dal 2013 al 2019 infatti svolge attività di Project e Label Manager presso Artist First, primaria Società di distribuzione Musicale, fisica e digitale, con sede in Milano.

Durante gli anni passati al suo interno cura il lancio di numerosi progetti per etichette discografiche indipendenti, tra cui: Sugar ( Negramaro, Andrea Bocelli, Malika Ayane, Elisa ), Carosello (The Giornalisti, Coez, Emis Killa, Levante), Maciste Dischi (Canova, Gazzelle, Fulminacci), ex GSU (Mina), Edizioni e Produzioni Nomadi, Fondazione Gaber (Giorgio Gaber), Ultrasuoni (Modà), The Wolf (Mezzosangue), DM Produzioni (Roberto Vecchioni), Hukapan (Elio e Le Storie Tese) e molti altri.

Nel 2022 ha fondato il nuovo Hub della musica in Italia, Triggger S.r.l., che, insieme ad altre professionalità del mercato discografico, offre servizi di consulenza tailor made per artisti, label discografiche e management.

Svolge attività professionali anche nel campo delle sincronizzazioni e di consulenza legale cross tra il mondo dei motori e quello musicale. Nel 2022 si è occupato del Gran Premio Pirelli di Formula Uno in occasione del centenario dell’Autodromo Nazionale di Monza; a settembre 2024 con Triggger ha co-prodotto la cerimonia di apertura dei mondiali degli sport rotellistici a Roma, in Piazza di Spagna; gestisce talent nel mondo dello sport e, tra le altre cose, si occupa della consulenza legale per il Concertone del Primo Maggio di Roma.